Який амін має найбільшу основність?

Таким чином вторинні аміни є найбільш основними амінами серед усіх сполук. Примітка: стерична перешкода виникає, коли сполука стає об’ємною за своєю природою. Таким чином, коли атом наближається до нього, він відчуває перешкоду.

Чим більша стабільність заміщеного катіону амонію, тим сильнішим повинен бути відповідний амін як основа. Таким чином, порядок основності аліфатичних амінів повинен бути таким: первинний > вторинний > третинний, який є протилежним порядку, заснованому на індуктивному ефекті.

Пам'ятайте – чим менше число, тим сильніша основа. Порівнюючи два інших з аміаком, ви це побачите метиламін є більш сильною основою, тоді як феніламін набагато слабший. Метиламін є типовим для аліфатичних первинних амінів, де група -NH2 приєднана до вуглецевого ланцюга.

Третинні аміни мають більше електронодонорних груп R і більшою мірою збільшують електронну щільність на азоті. Це робить неподілену пару на азоті більш доступною для донорства, а третинні аміни є найсильнішими основами. Отже чим більше груп R має амін, тим він основний.

Флексі каже: Вторинні аміни більш основні, ніж третинні аміни тому що вони мають неподілену пару електронів на атомі азоту, яку більше доступно для пожертвування кислоті. У третинних амінах електронодонорний ефект трьох алкільних груп робить неподілену пару електронів менш доступною, зменшуючи її основність.