Це розповідає про голландсько-американського селянина в колоніальній Америці на ім’я Ріп Ван Вінкл, який зустрічає таємничих голландців, вживає їхній міцний алкоголь і глибоко засинає в горах Катскілл. Через 20 років він прокидається в дуже змінений світ, пропустивши Американську революцію.

Мораль Ріпа Ван Вінкла така життя триває. Воно нікого не чекає. Якщо, як Ріп Ван Вінкл, людина вирішила подрімати, життя пройде повз вас і буде важко повернути те, що ви втратили. Інша мораль, пов’язана з ідеєю життя, яке не чекає жодної людини, полягає в тому, що зміни обов’язково відбудуться.

Отже, «Ріп Ван Вінкл» — це розповідь про як історії та історія не обов’язково є одним і тим же, але можуть зрештою змішуватися до точки, коли важко відрізнити одне від іншого.

Оповідання «Ріп Ван Вінкл» закінчується довго і щасливо. Ріп прокидається через 20 років і виявляє, що його настирлива дружина померла. Його діти виросли, і дочка забирає його до себе та своєї родини. Він достатньо старий, і ніхто не очікує, що він буде працювати.

Оповідання можна читати як алегорію, с Ван Вінкл представляє американські колонії та його дружина представляє Великобританію. Так само, як Ріп стає вільним від своєї дружини, колонії звільняються від англійців, і так само, як Ріп, американцям доводиться мати справу з багатьма змінами.