Який приклад реакції Вільсмайера?

Реакція названа на честь Антона Вільсмаєра та Альбрехта Хаака. Наприклад, бензанілід і диметиланілін реагують з оксихлорид фосфору

оксихлорид фосфору

Фосфорилхлорид (зазвичай оксихлорид фосфору) — безбарвна рідина з формулою POCl 3. Він гідролізується у вологому повітрі з виділенням фосфорної кислоти та парів хлористого водню. Він виготовляється промислово у великих масштабах з трихлориду фосфору та кисню або п’ятиокису фосфору.

https://en.wikipedia.org › wiki › Фосфорилхлорид

для отримання несиметричного діарилкетону. Подібним чином, антрацен формується в положенні 9.

Реакція Вільсмайера є альтернатива ацилюванню Фріделя-Крафтса та уникає використання сильних кислот Льюїса, таких як AlCl3. Цей метод особливо корисний для формилювання, оскільки він добре працює з Me2NCHO (DMF) замість диметилацетаміду для додавання формильної (CHO) групи, а не метилкетону.

Формілювання відноситься до будь-яких хімічних процесів, у яких сполука функціоналізується формильною групою (-CH=O). В органічній хімії цей термін найчастіше використовується стосовно ароматичних сполук (наприклад перетворення бензолу в бензальдегід в реакції Гаттермана-Коха).

Вільсмаєр-Хаак (VH) Реакція з фенолами отримано формильні похідні з DMF/SOCl2. Реакції підпорядковувалися кінетиці другого порядку із залежністю першого порядку від кожного [реагенту].

Температура реакції, залежно від реакційної здатності субстрату, коливається від нижче 0°C до 80°C. Формілювання в менш стерично утрудненому (пара) положенні на заміщеному бензольному кільці є кращим.

Також відомий як: формулювання Вільсмаєра-Хаака Механізм починається з реакції ДМФ з хлорангидридом кислоти з утворенням солі імінію, відомої як «реактив Вільсмайера». Потім багате на електрони ароматичне кільце атакує іон імінію з втратою ароматичності.