У 5 сезоні «Баффі, винищувачка вампірів» Райлі пройшов через серйозні труднощі після того, як його звільнили з армії, а потім він був змушений відмовитися від препаратів для підвищення ефективності, які дозволяли йому не відставати від сили та витривалості Баффі, але також повільно вбивали. його.18 квітня 2020 р

Його поведінка, а також маніпуляції Спайка та відчуття, що Баффі ніколи не полюбить його по-справжньому, призвели до їхнього розриву. Райлі залишає Саннідейл, щоб приєднатися до іншого підрозділу чорної армії, який бореться з демонами в іншому місці.

Райлі залишає Баффі в середині сезону дійшовши висновку, що вона його не кохає, приєднується до військової операції полювання на демонів. Рада спостерігачів, з якою Баффі раніше розірвала стосунки, допомагає Баффі дослідити Глорі, і Рада відновлює її та Джайлза.

Райлі розлучається з Россом після того, як він поцілував зустріч Бена, Сару (місіс Гілкрест), яка була вчителем середньої школи Райлі та Бена. Пізніше Райлі та Денні помирилися, поцілувавши їх у 5 сезоні, 17 серії. Райлі та Денні допомагають Сему та Бену зібратися разом, а коли Бен планує особливий вечір, він купує презервативи.

Як ти був "Як ти був" — п'ятнадцятий епізод шостого сезону телешоу «Баффі, винищувачка вампірів». Епізод вийшов в ефір 26 лютого 2002 року на УПН. Сюжетна лінія стосується повернення Райлі до Саннідейла зі своєю дружиною Сем і їхніх пошуків істоти на ім’я Демон Суволта.');})();(function(){window.jsl.dh('qRXtZv_BK7y8xc8Ph9uamQY__48','

Він втрутився, коли був найбільш потрібен. Він зберігав її таємниці, особливо з Доун, і намагався стати кимось, кого вона могла б покохати. Після того, як Спайк приймає неправильне рішення створити Баффібота, він доводить свою відданість, ледь не помираючи, щоб захистити ідентичність Доуна як Ключа до Слави, і Баффі цілує його в подяку.